Basierend auf der Romanvorlage von Virginia Woolf, setzte Sally Potter eine Geschichte zwischen den Zeiten in Bilder um: Orlando (Tilda Swinton), ein junger englischer Edelmann des 16. Jahrhunderts, bekommt von seiner ihm wohl gesonnenen Königin Elisabeth I. einen prachtvollen Besitz übereignet - für alle Zeiten, wenn er nur jung bleibe. An diese Bedingung hält er sich auch, und durchlebt die Jahre in wechselnden Professionen und an unterschiedlichen Orten. Als Orlando zur Frau wird, erklären ihn die Behörden erstens für tot und sprechen ihr zweitens den Besitz ab. Doch ihre Reise geht weiter und geht bis in die Gegenwart, wo die Liebe zu einem Mann (Billy Zane) und die Mutterschaft wartet.

Orlandos Wandel vollzieht sich im Einklang mit der gesellschaftlichen und politischen Veränderung Großbrittanniens durch die Jahrhunderte. Ja, man könnte sagen, dass der Orlando vom Anfang des Wegs, wäre er starr das geblieben, was er war, sterben hätte müssen. Auf dem Höhepunkt der britischen Androgynitäts-Welle (siehe Bands wie Suede, Elastica und auch Placebo) gedreht, ist Tilda Swinton zwar nicht zur völligen Männlichkeit fähig; ironischerweise ist das in den gezeigten Epochen aber gar nicht nötig. Als In-Joke leiht Quentin Crisp, einer der ersten offensiv homosexuellen Entertainer Britanniens, der "großen " Königin Elisabeth I. eine neue Facette. Noch wichtiger ist aber die Toleranz, die sich in der Figur Orlando widerspiegelt. Diese rührt von der Erfahrung, die so wenige machen können, nämlich die Welt aus verschiedenen Blickwinkeln gesehen zu haben - ein Weg, der oft schmerzhaft und von Verlust geprägt ist, aber die Augen weit öffnet.