Tom Cruise gibt den erfolgreichen Playboy und Geschäftsmann David Aames, der nicht bloß bedeutende Anteile an einem florierenden Betrieb, sondern auch an den Gefühlen der blonden Julie Cameron Diaz hält. Sein unbeschwertes Leben zwischen Erfolg und Wohlstand erfährt eine plötzliche Wendung, als er auf die Tänzerin Sofia Penelope Cruz trifft. In ihr denkt er die Frau fürs Leben gefunden zu haben. Plötzlich steht ihm jedoch seine alte Liebschaft, Julie, im Wege. In einem Anfall unkontrollierter Eifersucht verwickelt sie David in einen folgenschweren Autounfall. Der einstige Playboy überlebt – jedoch mit völlig entstelltem Gesicht.

Cameron Crowe, um amerikanische Populärkultur bemühter Regisseur von Filmen wie Singles, "Jerry Maguire" oder zuletzt "Almost Famous", liefret mit Vanilla Sky seinen ersten Film, der nicht auf einer eigenen Idee gründet. Schon die Eröffnung seiner Abre Los Ojos-Adaption spart nicht mit Symbolik: David Aames erwacht in seiner luxuriösen Wohnung, widmet sich kurz der Körperpflege und steigt bald darauf in einen beinahe schon lächerlich imposanten Wagen. "Everything in its right place", tönt es dazu, und der Umstand, dass es sich dabei um eine Radiohead Nummer handelt, deutet bereits darauf hin, dass alles so perfekt nicht sein kann. In Downtown Manhattan muss David schließlich erkennen, dass er vollkommen alleine ist. Die Strassen sind wie leer gefegt, die einzige Bewegung rührt von den zahlreichen Reklametafeln, die sich im menschenleeren Raum ihrer eigentlichen Bedeutung entrückt sehen. Das isolierte Individuum im urbanen Kontext erweist sich kurz darauf als Horrorvorstellung ihres Protagonisten: Alles nur ein Traum!
Doch das „reale“ Leben Davids sieht nicht wesentlich anders aus. Zwar ist sein Auto nicht ganz so protzig wie in seinen Träumen, und freilich gibt es da auch Menschen. Doch dass deren Anwesenheit an Davids Situation nicht allzu viel ändert, verdeutlicht sich an der Person Julies, die für David das liefert, was sein Freund Brian Jason Lee an einer Stelle des Films etwas unfein als „Fuck-Body“ bezeichnet. Die zentralen Motive des Films sind somit schnell etabliert und wenn sich plötzlich herausstellt, dass David das Geschehene eigentlich gerade seinem Anwalt Kurt Russell erörtert, wird klar, dass die unchronologische Erzählweise ein inhaltliches Motiv reflektiert. David hat seine Erinnerungen zu ordnen; sein entstelltes Gesicht versteckt er dabei hinter einer leblosen Maske, die er erst dann vollständig abzunehmen vermag, wenn es ihm gelungen ist, zwischen Illusion und Realität zu unterscheiden.
Auf dem Weg zur Darstellung eben dieser Illusionen greift Crowe mitunter zu Mitteln, die an mysteriöse Arbeiten eines David Lynch erinnern. Während eines Koitus wandelt Davids Partnerin zwischen Julies und Sofias Person. Der Sexualakt wird zum Gewaltakt, ein Muttermahl am leblosen Körper des Opfers zum Indiz für Davids Paranoia.
Crowe legt mit Vanilla Sky seine bisher ernsthafteste und wohl auch reifste Regiearbeit vor. Nicht zufällig prangen an den Wänden von Davids Schlafzimmer Plakate von Filmen Truffauts und Godards. Crowe, scheint es, versucht das Image des Pop-Regisseurs abzulegen. Hätte er seinem nicht uninteressanten Thriller am Ende etwas mehr Rätsel gelassen, wäre er diesem Ziel vielleicht einen Schritt näher gekommen.